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N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸 |
| CAS No.: |
6382-93-0 |
| 分子式： |
C14H20N4O4 |
| 分子量： |
308.33 |
| 備注： |
中文名稱N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸中文同義詞N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸;N-Α-羰基苯氧基-D-精氨酸,98.0%;Z-D-精氨酸;N-CBZ-D-精氨酸;NΑ-芐氧羰基-D-精氨酸;N^A-芐氧羰基-D-精氨酸;NΑ-芐氧羰基-D-精氨酸;芐氧羰基-D-精氨酸英文名稱Z-D-ARG-OH英文同義詞Cbz-D-Arginine;N-Carbobenzoxy-D-arginine;Nα-Carbobenzyloxy-D-arginine,98%;Z-D-ARGININEextrapure;N-a-Cbz-D-arginine-(Z-D-Arg-OH);Nalpha-Cbz-D-arginineZ-D-Arg-OH;N^a-Benzyloxycarbonyl-D-arginine,98%;Nα-Carbobenzyloxy-D-arginineCAS號6382-93-0分子式C14H20N4O4分子量308.33EINECS號相關類別生化試劑-氨基酸類;氨基酸類;氨基酸衍生物;氨基酸及其衍生物;化學生物學;氨基酸;CBZ-保護氨基酸;保護氨基酸;非天然氨基酸;通用生化試劑-氨基酸;Z-AminoAcidsandDerivatives;AminoAcids;AminoAcids(N-Protected);Biochemistry;Cbz-AminoAcids;Z-AminoacidseriesMol文件6382-93-0.mol結構式N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸性質熔點168-171°C沸點448.73°C(roughestimate)密度1.1765(roughestimate)折射率8°(C=5.5,HCl)儲存條件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Storeinfreezer,under-20°C溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。酸度系數(pKChemicalbooka)3.90±0.21(Predicted)形態(tài)粉末晶體顏色白色到近乎白色CAS數據庫6382-93-0(CASDataBaseReference)N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸用途與合成方法用途N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸為白色粉末狀固體。是D-精氨酸的下游產物，用于醫(yī)藥、化工等領域。D-精氨酸是一種非蛋白質氨基酸，研究表明D-精氨酸具有抗高血壓的功效，D-精氨酸的重要生理功能還表現在可抑制癌癥擴散,治療生長激素過多釋放造成的紊亂等方面。制備N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制備以D-精氨酸、氯芐為起始物料，在堿性條件下制備。反應式如下圖：圖1N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的反應式D-精氨酸的制備在不添加外源酸堿的條件下，用易于獲得的芳香醛作為催化劑，以L-精氨酸為原料,利用自身的堿性條件進行消旋反應，獲得DL-精氨酸，然后以DL-精氨酸為轉化底物，利用糞鏈球菌(Streptococcusfaecalis)所產生的具高度選擇性的精氨酸脫亞胺酶(Argininedeiminase,ADI)催化L-精氨酸脫去亞胺基，獲得產物D-精氨酸。該方法在生產用菌種和生產工藝方面有較大的突破，并首次將化學消旋與精氨酸脫亞胺酶催化相結合應用于D-精氨酸制備，該方法工藝簡單，成本低廉，具有良好的與環(huán)境親和性，有較好的工業(yè)化應用前景。N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制備在配有機械攪拌器，溫度計和冰浴的三口反應瓶中，加入摩爾比為1的D-精氨酸溶于摩爾比為5.5的氫氧化鈉溶液中，攪拌，待完全溶解后，在0℃左乙同時加入摩爾比為4.5的氯芐和摩爾比為2.5的氫氧化鈉溶液，再劇烈攪拌20分鐘，體系渾濁，析出固體，過濾，固體經無水乙醚洗滌，并懸浮于乙醚溶液中，在快速攪拌下加入2%的稀硫酸溶液，進行中和反應，調節(jié)pH值為7，最后用無水硫酸鈉干燥乙醚，過濾，濾液減壓濃縮，放入冰箱中析晶。抽濾晶體，真空干燥的N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸。 |
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