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N-氟代雙苯磺酰胺 |
| CAS No.: |
133745-75-2 |
| 分子式： |
C12H10FNO4S2 |
| 分子量： |
315.34 |
| 備注： |
中文名稱N-氟代雙苯磺酰胺中文同義詞N-氟二苯磺酰胺;N-氟代雙苯磺酰胺;N-氟二苯磺酰胺N-氟代雙苯磺酰胺N-氟苯磺酰胺;N-F雙苯磺酰胺;N-氟代苯磺酰亞胺;N-氟代雙苯磺酰胺(NFSI);N-氟苯磺酸基N酰亞胺;N-氟二苯磺酰胺[氟化試劑]英文名稱N-Fluorobenzenesulfonimide英文同義詞NFSI;N-FLUOROBENZENESULFONAMIDE;N-FLUOROBENZENESULFONIMIDE;N-FLUOROBENZENESULPHONIMIDE;N-FLUOROBIS(PHENYLSULFONYL)AMINE;N-FLUORODIBENZENESULFONAMIDE;N-Fluorobenzenesulfonimide(NFSI);N-FluorobenzenesulfonMide(NFA)CAS號133745-75-2分子式C12H10FNO4S2分子量315.34EINECS號000-000-0相關類別有機氟中間體;烴類磺化物;氟化試劑;含氟類;氟合成;醫(yī)藥中間體;氨基酸及其衍生物;醫(yī)藥及有機合成中間體;氟化試劑-親電氟化試劑;羧酸類衍生物;化學原料;苯環(huán)類;有機氟;ElectrophilicFluorinatingReagents;FluorinatingReagents;FluorinatingReagents&BuildingBlocksforFluorinatedBiochemicalCompounds;Fluorination;Halogenation;SyntheticOrganicChemistry;kl;芳烴;特殊合成;氟試劑;alkylFluorine;合成中間體;有機原料;化工原料;有機試劑;中間體-有機中間體;有機化工原料;氟產(chǎn)品;醫(yī)藥原料;有機中間體Mol文件133745-75-2.mol結構式N-氟代雙苯磺酰胺性質熔點114-116°C沸點471.4±28.0°C(Predicted)密度1.4466(estimate)閃點110℃儲存條件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature溶解度易溶于乙腈、二Chemicalbook氯甲烷或四氫呋喃，難溶于甲苯。酸度系數(shù)(pKa)-32.45±0.70(Predicted)形態(tài)固體顏色白色BRN5348902InChIKeyRLKHFSNWQCZBDC-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫133745-75-2(CASDataBaseReference)N-氟代雙苯磺酰胺用途與合成方法簡介NFSI是一種新型、穩(wěn)定溫和的氟化試劑，可在有機分子中的羰基鄰位引入氟原子，可對富電子芳香化合物、烯醇硅醚、烯醇鋰鹽等進行單氟化反應。目前研究熱點有鐵或鈷催化下形成五元環(huán)的納扎羅夫環(huán)化反應，對映選擇性α-氟化的不對稱催化。制備N-氟代雙苯磺酰胺的生產(chǎn)方法主要有兩種，第一種Differding法，具體制備過程為：二苯磺酰亞胺溶解于乙腈中，加入氟化鈉，混合液降溫至-35℃，將體積比為1:10的氟氮混合氣通入2h后，氮氣吹掃2h，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、重結晶工序得到白色晶體，收率為74％。另一種為Wanger法，具體制備過程為：二苯磺酰亞胺鈉鹽溶于水/乙腈或純水中，冷卻后通入V(F2):V(N2)＝1:10的氟氮混合氣，反應結束后用氮氣吹掃反應器，經(jīng)過濾、水洗、干燥得到N-氟代雙苯磺酰胺產(chǎn)品，收率最高可達94％。用途N-氟代雙苯磺酰胺可用于叔丁氧基羰基內酯和內酰胺化合物的鈀催化對映選擇性氟化。還可用于丁基鋰作用下的二鹵吡啶類化合物的親電二氟化，以及用于三苯基膦作用下的醇直接轉化成雙苯磺酰亞胺類化合物。穩(wěn)定易處理的結晶物質，易于將F+轉化成烯醇化物和負碳離子。用途N-氟代雙苯磺酰胺是一種穩(wěn)定溫和氟化試劑，用于對富電子芳香化合物、烯醇硅醚、烯醇鋰鹽等進行單氟化反應；在手性有機小分子催化下NFSI可對醛、酮、酯等底物進行親電氟化反應，對映選擇性較高；在手性金屬復合物催化下，NFSI可對醛、酮、酯等底物進行親電氟化反應，對映選擇性也較高；作為氟試劑可對雙鍵進行加成反應；作為一種氟試劑可對芳香化合物的氟化；用于叔丁氧基羰基內酯和內酰胺化合物的鈀催化對映選擇性氟化；用于丁基鋰作用下的二鹵吡啶類化合物的親電二氟化以及用于三苯基膦作用下的醇直接轉化成雙苯磺酰亞胺類化合物用途主要作為氟化劑，可對富電子芳香化合物、烯醇硅醚、烯醇鋰鹽等進行單氟化反應。 |
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